王士貞所評價之“差薄弱耳”的筆力孱弱、牽絲綿軟。正如卷尾趙爾莘所題“縱恣處間用米老筆意，氣味純厚，絕無薄弱之契”。展卷讀之，詩文中所流露出來慨當以慷，把酒當歌的豪情，與書法遒勁灑脫的用筆，行云流水的筆勢完美的融合在了一起，給人一種激蕩快意、雄渾舒展的氣勢。

　　人們普遍認為唐寅的畫勝于詩，詩勝于字，因此其書名長期為畫名所掩。《靜志居詩話》說唐寅“于畫頗自矜貴，不茍作，而詩則縱筆疾書，都不經意。”祝允明《唐子畏墓志銘》稱其“于應世文字詩歌，不甚措意，謂后世知不在是”。正因如此，唐寅的書法作品相對其好友文征明、祝枝山而言存世更為稀少，除尺牘外只有為數不多的詩卷。

　　此《自書詩卷》正是唐寅晚年書法巔峰期的代表作。此卷經傲徠山房主人，漢軍正藍旗趙爾莘收藏，并于民國年間在他所刊印的《五朝墨跡》中作為單行本出版。文革期間此卷入藏故宮博物院，在80年代國家文物局組織的全國文博單位藏品巡回鑒定時，經書畫鑒定界啟功、謝稚柳、徐邦達等五位前輩一致認可，出版在《中國古代書畫圖目》第一集故宮博物院藏品部分。八十年代后期此卷得以退還原主，2000年為讓廣大書法愛好者得以欣賞，長虹出版社將其出版在由徐邦達等專家作顧問的《中國行書觀止》一書中。

　　唐寅因其知名度高、作品傳世量稀少，其作品受到歷代收藏家所珍視，而大量贗品充斥市場，使人望而卻步，像《自書詩卷》這樣出版著錄翔實、并經專家一致認可的作品在拍賣場上出現尚屬首次，定會引來海內外收藏愛好者的追逐。

　　不同，其書風隨著年齡的變化而有較大的差別。三十歲前唐寅意氣風發，才情得以充分施展，未經挫折，銳不可當的氣勢在其詩文中得以充分體現，與之相應的書法更顯示出深厚的唐楷功底，字體端莊、法度嚴謹。可惜這一時期書法作品絕少存世，只能從他早期的繪畫題款中得以管窺。1499-1515年唐寅正是壯年，身心狀態都處于最佳創作階段。科場被廢加之親友的離棄也使他有更多自由的創作時間。這一階段的書風呈現出兩種不同面貌，一些形式正規言辭恭敬的尺牘往往俊美流轉，豐曳婉麗。而相熟友人間的往來唱和則體式奇絕，用筆強勁，揮灑自如。

　　1515年南昌歸里后為唐寅書法創作的晚期。此時唐寅寡居鄉里，偶爾鬻畫自給。經歷諸多挫折已厭倦塵世，參禪信佛的同時更加專心的縱情書畫。與壯年時期泛學諸家不同，此時的書法已入化境，呈現出一片神機流走的本色風貌。這件《自書詩卷》正是創作于這一時期，是卷共書33行178字，神采奕奕、洋洋灑灑、一氣呵成，完美的將趙孟頫、米南宮、李北海等人的筆意融合在了一起。“一”“面”等字，逆鋒落筆，回鋒收筆，交待得清清楚楚，顯示了極好的楷書功底，節奏輕松，粗細長短的搭配也極其自然，不顯一絲做作的痕跡。“看”“莊”等字，寫得果敢快捷，骨力清遒，有李北海的筆意。此卷的書法與詩句行文一樣信手偶得、不計工拙，寫到興致處更是酣暢淋漓，筆勢延綿。唐寅晚年的書法由于行筆迅捷常常出現錯字和漏字。此卷中“但恨人心不如古”一句中“人”字寫漏，即隨意補在行旁，書寫過程中完全是情感在驅筆行走奔飛，真正做到了率性而為。從此卷中絲毫不見

　　說起唐寅，人們腦中總是浮現出“三笑”故事中風流倜儻、左右逢源的形象。但歷史上真實的唐寅卻功名蹭蹬、偃蹇落魄。唐寅(1470—1523)字伯虎，號桃花庵主，晚年信佛，有六如居士等別號，江蘇蘇州人。出身商賈。他年少時便因才得名，舉鄉試第一(解元)。入京會試時因無辜牽入科場舞弊案而入獄，功名受挫，又遭家難，經歷坎坷。出獄后絕意進取，以詩文書畫為生，為人放蕩不羈。后半生在蘇州城西北桃花塢建一“桃花庵”，以賣文鬻畫聞名天下。時與徐禎卿、祝允明和文徵明切磋文藝，并稱“吳中四才子”。他除擅長畫山水、人物、仕女、花鳥外，還精于書法和詩文。他的詩文收入《六如居士全集》，書法造詣亦深。

　　一件唐寅《自書詩卷》將在五月亮相于匡時春拍的“歷代法書專場”。此卷是唐寅為其友云莊先生所書。前段為節錄其晚年所作《花下酌酒歌》和《席上答王履吉》兩詩中的內容，后段“君今既許我為友”等句則是與友人云莊約定對酒箴規之詞。唐寅晚年從后來起兵謀反的南昌寧王處脫身歸里，在桃花塢過起了隱士生活，卷中“逃禪仙吏”一印即為這一時期所刻。此時的唐寅已經看破塵世，無心仕途，所作詩文淡泊，不甚措意。這兩首詩均收錄于《唐伯虎全集》中，是其晚期詩文中的代表作品。詩中可以看出唐寅對于科場案所留下的創傷仍然不能平復，而對于名利早已心灰意懶，借酒消愁。在與友人縱酒放歌中感慨如夢人生，尋找精神寄托。

　　自從王世貞在《弇州山人稿》中評價“伯虎書入吳興堂廡，差薄弱耳”之后，通常誤認為唐寅的書法深受趙孟頫的影響，但筆力稍弱。其實唐寅學書多門，在不同時期又側重。